巴菲特说他和芒格赏识库姆斯不光是因为他的能力和智慧，另一个原因是他们确信他会融入伯克希尔严谨克制的公司文化。库姆斯生于佛罗里达州的萨拉索塔（Sarasota），现在仍然十分热爱其母校佛罗里达州立大学（Florida State University）塞米诺尔足球队（Seminoles）。巴菲特说，库姆斯留下了不可磨灭的印象。他和芒格对库姆斯进行了类似兼并公司所做的“全面检查”才做出了这个决定。
2000年，库姆斯进入哥伦比亚大学商学院（Columbia Business School）学习，在第二学年与其他39位学生一起被选拔参加“价值投资项目”（Value Investing Program），那时候这一项目刚刚开始。库姆斯从专业基金经理和格林沃尔德（Bruce Greenwald）等知名金融教授那里学到了确认和分析冷门股票的技巧。纽约Hambletonian Partners LP对冲基金公司经理汉雷（Richard Hanley）2002年在哥伦比亚商学院担任兼职教授时，开设了一门名为“应用价值投资”（Applied Value Investing）的课程。汉雷说，你在讲课的时候会看到有些学生是在混时间，但还有些人是真心地想要赚钱，库姆斯就是这样的人。
汉雷回忆道，在一群急于想冲到第一的极其努力的MBA学生中，库姆斯是最认真努力的。如巴菲特是其导师格林厄姆（Benjamin Graham）最优秀的学生那样，库姆斯是不是汉雷教过的最好学生呢？汉雷说，我不记得对自己说过“这家伙会成为下一个巴菲特”，但他可能是最有求胜欲望的学生。库姆斯2002年完成商学院学业之后，很快就找到了工作。曾任摩根士丹利(Morgan Stanley)董事总经理和对冲基金经理、目前正在竞选国会席位的西普雷尔(Scott Sipprelle)，当时聘请他分析自己公司Copper Arch Capital LLC.持有的金融股。库姆斯从此进入对冲基金的世界。西普雷尔说，库姆斯咖啡喝得很多，他当时加班加点地工作，制作了大量数据翔实的表格，以评估金融服务公司遭遇负面事件的可能性。
Copper Arch公司管理的资产最多时大约曾有10亿美元。它追随了巴菲特的投资风格，即着眼于长线投资，持有的股份相当集中，并尽可能详尽地了解自己的核心投资。从未当面见过巴菲特的西普雷尔说，我们把巴菲特称为公司的精神导师，常常谈起他这个人，阅读他每年写给股东的信并展开讨论，还认真地分析他的投资组合。2005年，一个新的机会到来，于是库姆斯离开了Copper Arch。此前的几年，总部位于康涅狄格州格林威治的Stone Point Capital一直在谋求成立一只基金，运用它一般只购买非上市公司股权的核心部门的投资原则，投资于上市公司的股票。
身为Stone Point首席执行长的戴维斯说，在面试几十位应聘者之后，他把注意力集中在了库姆斯身上。从库姆斯离开Progressive公司起，戴维斯就一直在了解他的动向。戴维斯说，经过九个月的反复斟酌，我们决定要支持他。Stone Point的公司提供3,500万美元启动资金和一些营业资源，帮助库姆斯成立了他自己的基金Castle Point Management LLC。投资公司Stonehorse Capital管理人之一佩里(Jared Perry)作为投资人加入了库姆斯的基金。他说，库姆斯对投资组合里股票部分的热情好像比多数基金经理更高。
